As origens da Penn Entertainment remontam à abertura de 1972 na Pensilvânia. Hoje, Penn opera 43 propriedades em 20 estados e 12 marcas, incluindo Hollywood Casino e Ameristar. Os cassinos físicos representaram 89% das vendas totais em 2023; 11% eram do segmento interativo, que inclui esportes, iGaming e mídia. O portfólio de varejo gera margens EBITDAR de meados dos anos 30 e ajuda a empresa a obter licenças para os mercados de apostas digitais. Além disso, os ativos de mídia da Penn, theScore e ESPN (começando com sua parceria em novembro de 2023), fornecem acesso à tecnologia e à clientela de apostas esportivas/iGaming, ajudando-a a formar uma posição digital líder.